Der 58-Jährige hat Wintour nach eigenen Angaben einmal persönlich in New York getroffen - das sei ganz nett gewesen, erzählte er: «Viele große Designer haben Männchen gemacht und machen's heute noch.» Die Britin Wintour ist seit 1988 Chefredakteurin der US-Ausgabe der Modezeitschrift «Vogue».
Im Jahr 2015 hatte Kretschmer einmal die ikonische Frisur von Wintour kritisiert. In einem Interview der «Gala» sagte der Designer damals zu dem immer gleichen Bob mit Pony: «Frauen, die immer gleich sind und nie experimentieren, machen mir ein bisschen Angst.» Am Montag äußerte sich Kretschmer dann etwas gemäßigter: «Es gab mal eine Zeit, wo sie vom Look her sehr streng wirkte. Dann wäre es sicher von Vorteil gewesen, mal eine Variante zu haben. Mode ist ja auch Veränderung.»